Cresciuto nei Vigili Urbani, Gabriele approda successivamente nel vivaio giallorosso fino a mettersi in luce nella squadra Primavera della quale diventa uno dei pezzi pregiati.
Per permettergli una maturazione ottimale, nel 1992, viene mandato in prestito al Lecce dove disputa un campionato al di sopra delle aspettative, rivelandosi tra i migliori giovani della cadetteria.
Il ritorno a Roma, nella stagione successiva, non è però dei più semplici. Chiuso da Amedeo Carboni, Grossi ha il tempo per collezionare 4 presenze in Serie A ed essere nuovamente spedito in Puglia con la formula del prestito, stavolta destinazione Bari. Nella rosa dei galletti non è però titolare e, a fasi alterne, riesce a scendere in campo soltanto 15 volte.
Ritornato ancora una volta a Trigoria, non rientra più nei piani della società giallorossa che lo inserisce nella trattativa che, dal Napoli, porta Daniel Fonseca in giallorosso. In maglia azzurra, sotto la gestione Guerini, riesce a ritagliarsi uno spazio contendendosi la maglia con Policano ma il successivo arrivo di Boskov lo fa retrocedere nelle gerarchie della squadra, complice anche l'esplosione di Tarantino, preferitogli da Zio Vuja sulla fascia sinistra.
Tornato a Roma dopo aver disputato soltanto 9 partite, la carriera di Grossi si perde in mille rivoli, complice anche la società giallorossa che non crede più nel giocatore: Vicenza, Reggiana (dove segna l'unico gol in Serie A), Perugia, Savoia e L'Aquila sono le tappe di Gabriele prima di scivolare nei campionati non professionistici e terminare l'attività agonistica a 36 anni proprio dove l'aveva iniziata, con la maglia dei Vigili Urbani in Prima Categoria.
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